總統蔡英文將在7月11日出訪加勒比海友邦，包括海地、聖露西亞、聖文森等4國。這次自由民主永續之旅，去程會過境美國紐約市兩晚，回程則是過境科羅拉多州的丹佛市，也是2個晚上。這回美方拉高對蔡總統的過境規格，已經超過前總統陳水扁、馬英九。 總統蔡英文即將在7月11日展開任內第7次出訪，名為「自由民主永續之旅」：7月11日到13日將過境美國紐約市兩晚，7月13日前往加勒比海友邦，第1站抵達海地，停留不到24小時；接著轉往聖克里斯多福及尼維斯，7月16日抵達聖文森；隔天，前往聖露西亞，7月19日離開；回程過境美國科羅拉多州丹佛市，停留2晚。外交部次長曹立傑說，「我們每次過境都受到美方的高度禮遇，我想這次也一定是。」 蔡總統這趟出訪過境美國前後共停留4天，相較於過去，訪問團過境都必須在24小時內離境，美方升高接待規格，形同「準訪問」形式。淡大國際事務與戰略所助理教授黃介正認為，「我相信是直接驗證了當前台美關係基本上相對良好，在美中關係可能交惡的情況之下，它（美方）特別對我們禮遇，一方面是給台灣人民鼓勵，另外一方面很可能也是做給北京來看。」 此外，蔡總統是否會前往台灣駐紐約辦事處慰問工作人員，甚至公開與美國政要會面行程？都是這趟出訪觀察台美關係的重點。