事實上，每當總統出訪過境美國的相關安排，絕對是眾所矚目的焦點。總統蔡英文這趟過境美國四個晚上，被視為「準訪問」形式，創下歷任總統訪美最高接待規格，也因此遭到中國抗議。回顧歷任總統過境美國的行程，李登輝、馬英九都曾經造訪母校，陳水扁則和紐約市長會面過境，看得出台灣歷任總統夾在中美間的外交權衡，也被視為台美關係的重要指標。 間諜尤達登上空軍一號，以布偶的視角一窺專機面貌，還有總統蔡英文機上工作情形，不過總統尤達還是發現了間諜尤達的身分，蔡總統出訪拚外交抵達後第一個公開行程，是出席和友邦駐聯合國常任代表的歡迎酒會。這是中華民國元首第一次在紐約駐外館處進行公開活動，再加上這次出訪前後過境美國共四個晚上，不論停留時間活動層級都有所突破。淡江大學戰略研究所助理教授黃介正：「能夠到我們駐紐約辦事處裡面，這個也是過去沒有的。」 美國和我國雖然沒有正式邦交，但回顧歷任總統都曾到訪，1995年前總統李登輝以私人名義訪問母校康乃爾大學，發表演說，時任總統李登輝：「我本人服務公職的準則，也就是民之所欲長在我心。」李登輝也是史上首位進入美國的中華民國現任元首，讓李登輝在政壇的聲望高漲。 到了陳水扁時代，任內兩度過境紐約，2001年和紐約市長朱利安尼會面，時任紐約市長朱利安尼：「台灣是一個傑出的國家，尤其是考慮到台灣的人口所能做的，還有台灣在經濟上的貢獻與成長。」 2003年獲得國際人權聯盟年度人權獎，還發表演說，前總統馬英九任內過境美國19次，也曾經和當時紐約市長彭博進行早餐會，還在母校哈佛大學進行閉門演講，淡江大學戰略研究所助理教黃介正：「我們看到這次蔡總統過境，她在美國轉機的停留時間比以前要長，我相信是直接驗證了當前台美關係，基本上相對良好。」 總統過境美國，規格待遇可說是台美關係的重要指標，過境政治學如何獲得高分，也考驗了元首的智慧。