前總統李登輝，對台灣民主轉型有重大影響，他的辭世也讓這次高雄市長補選的三黨候選人都表達哀悼之意，國民黨候選人李眉蓁發文，李前總統的離世象徵一個時代的結束，盼家屬能夠節哀，民眾黨候選人吳益政則表示，前總統李登輝對台灣民主有莫大的貢獻，而民進黨候選人陳其邁則說，感念李前總統，讓台灣從威權走向民主。 前總統李登輝說(資料畫面2001.06.16)：「台灣經過10幾年的民主政治，已經要向新的歷史階段邁進。」李登輝前總統帶領台灣走過民主化關鍵時刻，因此被支持者封為台灣的民主之父，高雄市長補選的三黨候選人對於李前總統的辭世，都表達了哀悼之意。 民進黨候選人陳其邁感念李前總統，讓台灣從威權走向民主。高雄市長補選候選人(民)陳其邁說：「李前總統是『民主先生』，對台灣的民主的貢獻，跟對整個台灣主體性的建立，都是非常具有關鍵性的地位，我想我們對李前總統的去世也感到非常的不捨。」 民眾黨候選人吳益政則表示，前總統李登輝對台灣民主，有莫大的貢獻。高雄市長補選候選人(眾)吳益政說：「在不管面對政黨，國民黨的老一派的抵制，還有軍系軍事背景的一個壓力，那還有他能夠走過這裡很不容易，所以說在台灣的民主貢獻非常的大，就是民主的過程當中，他扮演很重要恰如其分的角色。」 而國民黨候選人李眉蓁也發文，李前總統是中華民國首任民選總統，在民主轉型的過程中，所付出的影響力不容抹滅，大家會持續為中華民國的自由民主而努力，盼家屬能夠節哀，是非功過就留給後人評說。