總統蔡英文出訪回國後，面臨最大的考驗，就是打贏2020選戰。但有學者指出，蔡總統要先解決四大難題，包含台北市長柯文哲可能參選對選情的衝擊，民進黨是否能跟時代力量繼續合作、獨派團體喜樂島另組政黨是否瓜分綠營票源，以及要不要特赦前總統陳水扁。蔡總統是否能克服這些難題？將是連任的重要關鍵！ 蔡總統拼2020連任！「4大難題」待克服，總統蔡英文過境美國化身牛仔，總統蔡英文戰鬥力十足，只是回台拼2020，立刻面臨不少難題，多份民調顯示，台北市長柯文哲，一旦選總統，對蔡總統衝擊最大，東華大學民族系教授施正鋒說，「韓國瑜是深藍嘛，然後蔡總統可以結合白色力量，在大選的時候把他（韓）痛宰。 民進黨立委張宏陸表示「與其去擔心別人不如自己好好努力啦。」民進黨和時代力量，能不能大綠小綠再合作，也影響國會版圖，徐永明說，「時代力量支持者在蔡柯之間，在我們沒有自推候選人情況之下，其實是往蔡總統這邊。」 還有獨派的喜樂島聯盟，加入立委選戰更不排除自推總統候選人，也讓綠營陷入分裂危機，林濁水說「唱反調的人，群眾會跟進的少之又少啦」。至於政壇傳出特赦前總統陳水扁，能為蔡總統加到分嗎，施正鋒說「特赦阿扁就有效，那些人就會自動回籠，還有更多的中間選民會反彈很大啦」。 最新民調顯示蔡總統聲望，從9合1選舉跌落谷底後一路爬升，今年6月贊同超越不贊同，但7月份又呈現下跌，台灣民意基金會董事長游盈隆表示，「6月蔡總統贏初選花車效應的出現 助長了她的聲望提升，第二個是因為香港反送中運動，加上當時國民黨的黨內初選在內亂」。