總統出訪加勒比海友邦，過境美國，已經抵達紐約，停留兩晚，是我國元首在美國停留時間最長的一次過境外交，而在當地的第一個行程就備受關注，是我國元首首度以總統身分，公開造訪外交部駐紐約辦事處，來出席友邦駐聯合國常任代表歡迎酒會，在專機上總統就先表示，要讓更多人知道台灣是一個國際優質品牌。 中華民國空軍正護衛總統出國，並向三軍統帥致敬，四架F16戰機伴飛，總統蔡英文展開任內第七次出訪，在專機上向團員們廣播，要大家在出訪的這12天，一起努力拚外交。 總統 蔡英文：「我知道過去兩三週大家壓力都很大，很多人都熬夜沒有睡，不過為了台灣的外交，請大家要打起精神、上緊發條。讓台灣是一個國際好品牌的這件事情，有更多人知道。」 打出國際牌，這趟自由民主永續之旅，將拜訪加勒比海四個友邦，海地、聖克里斯多福及尼維斯、聖文森和聖露西亞，第一站從桃園機場出發，先過境美國紐約。中華民國國旗和美國國旗的徽章，在總統的胸前閃閃發光，美國在台協會主席莫健來接機。 而蔡總統下機後的第一個行程就有突破，我國元首首度以總統身分，公開造訪外交部駐紐約辦事處，就是要先來出席友邦駐聯合國常任代表歡迎酒會，而隔天則應邀出席台美企業高峰會，包含美光、花旗、GE、康寧等美國企業領袖會出席，下午也將到哥倫比亞大學和學者閉門對談，結束後接受媒體訪問，停留紐約兩個晚上，也會接見美方政要並通話。