美國老牌雜誌《花花公子》創辦人海夫納(Hugh Hefner)去世後，他的接班人兒子庫柏接受媒體採訪時，被問到曾登上1990年某一期的封面川普，庫柏直說「這件事現在讓他超尷尬」。 根據《華盛頓郵報》報導，川普對於「登上」《花花公子》封面一事，感到相當自豪，他將該張雜誌封面錶框，掛在辦公室牆上。原本川普與《花花公子》關係相當好，不過就在去年競選期間，他被控告多涉嫌多起性騷擾案，加上他對於移民、同性婚姻和性別的政策，讓提倡「自由主義」的《花花公子》不太開心，最後到水火不容的程度。 庫柏在接受媒體採訪時表示：「我們並不尊敬他，而且相當尷尬，對於他個人來說是如此，對於《花花公子》這個品牌也是。這說法引發外界討論，庫柏也在推特上證實這個說法。(翻攝華盛頓郵報)

Why am I embarrassed about this cover? Because we promote a philosophy that encourages ALL individuals to choose the life they want to live. pic.twitter.com/jNGmgWuSrk

— Cooper Hefner (@cooperhefner) August 24, 2017