說到李敖的一生愛情故事也很豐富、個性風流多情，生前談過7次戀愛2段婚姻。和大學時期的初戀情人王尚勤生下長女李文。第一次結婚，是和「台灣第一美人」胡因夢，115天的短暫婚姻轟動社會。最後李敖情定小他30歲的妻子王小屯，2人婚後生下一子一女。李敖曾經想透過網路節目，和曾經得罪過的人和解，特別想邀請前妻胡因夢，但這個希望再也無法實現。 嚴肅年代裡，少見的幽默風趣，李敖的初戀情人王尚勤，想起大學時代，兩人的那段情，還是念念不忘，只是兩人有緣無分，最後無法締結連理，但王尚勤赴美留學的時候，卻發現已經懷有身孕，替李敖生了長女李文，多情浪漫的李敖，之後遇上了"台灣第一美人"，影星胡因夢，兩人陷入熱戀。 當年44歲的李敖，對26歲的胡因夢一見鍾情，兩人在當年堪稱才子佳人組合，李敖曾誇胡因夢，「又漂亮又漂泊，又迷人又迷茫，又傷感又性感，又不可理解又不可理喻」，對胡因夢非常欣賞，但才子佳人的婚姻，卻只維持115天，應證了相愛容易相處難。 李敖和好友蕭孟能的財產侵占官司，成為壓垮兩人婚姻的最後一根稻草，因為胡因夢出庭作證，導致李敖入獄半年，兩人徹底反目，李敖還曾經在聲援施明德的時候，講出"前妻是世界上最恐怖的動物"這句話，雖然只是玩笑話，但也顯示胡因夢和李敖的這段情，是愛恨交織的。 而李敖的第二段婚姻，是小他30歲的現任妻子王小屯，當年王小屯在公車站牌前，看李敖的書，李敖恰巧經過驚為天人，當下寫情詩追求成功，1992年李敖和王小屯結婚，育有一子一女，感情融洽，一生談過7次戀愛，有過兩段婚姻，一代才子殞落，生前的風流情史，也為後人津津樂道。