馬習會選擇在新加坡舉行，對兩岸雙方而言，具備有第三地，不涉及主權爭議的優勢；事實上，在兩岸往來的過程中，從辜汪會到即將登場的馬習會，從星國前總理李光耀到現任總理李顯龍，都扮演了關鍵而微妙的角色。 總統馬英九在3月中旬搭專機到新加坡，參加前總理李光耀的葬禮，也就是這一次祕密訪星，確立了馬習會地點，兩岸關係裡，新加坡始終扮演微妙而關鍵的東道主角色，1993年辜汪會談，就在新加坡的海皇大廈登場，這是兩岸分治後，首次正式接觸，背後推手就是當擔任新加坡資政的李光耀。22年後，馬英九總統提議在新加坡，與大陸國家主席習近平會面，現任新加坡總理李顯龍也隨即承接了東道主角色。 其實建國總理李光耀，和故總統蔣經國的友誼深厚，訪台超過25次，而中國大陸則從2013年起成為新加坡最大貿易夥伴，經貿往來密切，新加坡在兩岸之間居中斡旋，有其背景及優勢，兩岸關係不只在華府也在新加坡。