柯林頓跟台灣的淵源其實相當深厚，早在他擔任阿肯色州州長時就曾四度訪台。而他在擔任美國總統期間，派遣航空母艦戰鬥群巡弋台灣海峽，化解飛彈危機，壓制了中國的軍事冒險。柯林頓在擔任阿肯色州州長期間，曾經四度訪台，跟當時的省主席林洋港，關係相當良好，還曾經締結為姊妹州，阿港伯就對小柯州長的酒量印象深刻。 　　柯林頓在蔣經國總統以及李登輝總統任內也曾經到訪。但是1993年柯林頓就任美國總統以後，就面臨李登輝總統有意訪問美國的難題，儘管以國務院為主的行政部門並不同意，但是在國會強力要求下，柯林頓最後還是同意發給簽證，讓李登輝總統能夠在一九九五年六月訪問母校康乃爾大學。 　　一九九六年三月，台灣舉行首次總統直選前夕，中國以演習名義對台灣發射三枚飛彈，台海瀕臨戰爭邊緣，柯林頓根據台灣關係法的精神，連續派遣兩個航空母艦戰鬥群巡弋台海，密切監控中國的飛彈演習，後來中國果然不曾再發射飛彈，台灣總統大選順利結束，台海危機平安落幕。 　　儘管如此，柯林頓任內，華府和台北的高層關係並不融洽，互動很少。柯林頓的外交重點反而是致力修復與中國的關係，中國前任國家主席江澤民一九九七年十月底訪美後﹐柯林頓政府將中國期待已久的對台「三不政策」正式條文化。 　　一九九八年夏天柯林頓訪問中國，更親口說出三不政策。這對台灣努力推動加入國際組織的計畫造成空前的打擊。後來李登輝總統針對三不政策，提出「兩國論」，卻引起柯林頓和國務院官僚的強烈反彈，甚至威脅要停止對台軍售。 　　綜觀柯林頓八年總統任期，他一方面確實執行台灣關係法，使台海免於戰火，另一方面又為了拉攏中國加入世貿體系，使台灣在外交上吃足了苦頭。不過柯林頓對於台海問題的關注，可能遠超過他的前後任，例如對於剛剛結束的扁宋會，柯林頓就給予高度評價，認為阿扁總統的讓步對於兩岸關係具有正面意義。