大S的感情路相當曲折，學生時期曾經與黑人陳建州談著純純的戀愛，出道後跟藝人仔仔周渝民、藍正龍，都曾有過轟轟烈烈的感情。不過直到2010年，突然與中國餐飲集團少東汪小菲閃電結婚，但這段兩岸婚姻維持11年後，也宣告結束。最終，大S情定曾經的另一半韓星具俊曄。

具俊曄說：「我是世界最幸福的人。」跟老婆大S同框合照，韓星具俊曄跟戴上新娘頭紗的大S甜蜜熱吻，曾經錯過彼此的他們2022年結成連理，重新相愛後有多甜蜜，具俊曄就曾在節目上重現求婚橋段。

具俊曄說：「像是這樣子，我就這樣求婚了好害羞。」年過40的大S終於找到愛情歸宿，但回首她的感情路並不順遂，看看偶像劇中藍正龍跟大S，演的是面臨分手的情侶，現實生活中兩人談了4年的感情，2005年劃下句點。

接著大S愛上周渝民仔仔，但交往不到3年，2008年感情宣告結束，大S這兩段情都是愛上濃眉大眼的小帥哥，圈內人也知道大S和黑人在學生時代，曾有一段純純的愛，不過2010年大S突然閃電結婚，對象是認識不到50天的，中國餐飲集團少東汪小菲。

藝人大S說：「老公，我感冒了。」曾經的夫妻檔上實境節目，幸福三重奏大秀恩愛，汪小菲也多次在鏡頭前秀出貼心舉動，原本是人人稱羨的兩岸婚姻，卻開始爆出婚變傳言，直到2021年雙方發表聯合聲明，確定和平解除婚姻關係，大S顛頗的感情路最終繞回了，年少時期的交往對象具俊曄，終於找到真命天子，如今卻無法延續這份幸福。