戴勝通在扁政府時代，是著名的紅頂商人，深受陳水扁的信任，2002年海地總統造訪台灣，除穩固兩國友誼另一個更重要的目的其實是「招商」，希望台灣企業能夠前往投資，但海地是出了名的貧窮國家、內亂不斷，沒有企業想前往投資，戴勝通情義相挺投資海地，但海地在2004年爆發內亂，戴勝通緊急撤離工廠，但也造成了公司周轉不靈、營運出現問題；回顧這段過往，戴勝通說是因為愛國所作的決定，而當時的總統陳水扁對此則相當內疚，透過鏡頭表達對戴勝通的尊敬與歉意。

陳水扁說：「戴勝通很衰就對了，公司為了投資海地，被迫因為倒閉而關掉，他絕對是愛國，站在台灣國家的利益，要維持台灣跟海地的邦交，我是覺得很歹勢啦吼。」總統好！元首親自造訪三勝製帽工廠，做足面子。

扁政府時代，戴勝通除了帽子大王的名頭，更是著名的紅頂商人，深獲陳水扁信任，他有一個三不政策，他絕對不用外勞，第二他絕對不拿外國護照，第三他絕對不買賣股票，你要想說三不政策，你就知道這是，不是看錢這麼重的人，不然真要說起來，有的人賺到錢之後，就開始買賣股票，賺比較快，這就是我對他很好的一個印象。

當時台灣經歷第一次政黨輪替，陳水扁為了提升中小企業在政商的話語權，拉拔中小企業協會總會，成為繼工總商總，工商協進會之後的，第四大工商團體，戴勝通正是時任中小企業總會的理事長，這層知遇之情，兩人也培養出革命情感。

第一次我們循例要舉辦，總統府的元旦升旗典禮，那原先幾十年，所負責的那一個單位，叫做團結自強協會，那是屬於藍營的一個團體，2000年政黨輪替，他們就拿翹說不要辦，每年都有元旦的升旗典禮，為什麼2000年，我一上台的隔年第一次，它變成這樣，所以當時的戴勝通董事長，他說這樣他攬起來，就由中小企業協會來負責，每年的元旦升旗典體，一辦8年。

除了元旦升旗，包括陳水扁出訪中南美洲，也邀請戴勝通，讓草根起家的他，跟辜濂松王又曾，這些財團大老平起平坐，戴勝通當時直達天聽，也為中小企業與勞工，提出建言，包括挹注信保基金，以及現今的勞退新制，都是在他建議下推行的政策。

2002年台灣邦交國，海地的總統亞里斯第德來台造訪，除了穩固兩國友誼，更重要的目的是招商，但海地是出了名，西半球最窮的國家，基礎設施落後內亂不斷，誰敢去，他就要求政府可以，鼓舞更多台灣的廠商去海地投資，他說不然怎樣呢，他說有可能要跟台灣斷交，要跟中國建交，因為海地最主要是，因為長期動亂，很少人願意去，真的他不怕死，他就響應政府的呼籲，說實在的你要怎麼擋也沒用，我反對有什麼用也沒有用啊，那時候有人勸他不要去嗎？有啊！有一些朋友就說聽聽就好，真的一定要做嗎，甚至有一些朋友就說，戴勝通太過老實了，有時候不一定要做對不對。

2003年三勝製帽，正式赴海地建廠，投資金額2億新台幣，他們請來民兵當警衛，還買玩具槍防身，原以為能幫國家穩固邦交，並在海外事業大展拳腳，沒想到2004年，海地發生政變首都淪陷，戴勝通緊急，讓兒子跟幹部撤離工廠，這一場投資不但血本無歸，大量資金積壓下，讓三勝製帽公司周轉不靈，引發跳票，公司營運開始轉走下坡。

那個時候銀行都已經抽銀根了，等於是周轉不靈了，你會覺得好像很茫然，因為發生這種事情之後，不知道哪裡會爆什麼爆什麼，有什麼問題會出來，你心裡沒有一個底，抗議戴勝通還我工資，2004年之後，三勝製帽一路苦撐，2008年因為積欠員工薪資，工廠遭查封，最終結束營業。

海地的投資案，也一直被視為是戴勝通事業上，最大的滑鐵盧，我覺得他是無條件的，他絕對是愛國無怨無悔，到現在為止，我們也是很好的朋友，你要想一個從雲端，這樣跌到谷底，從6000個員工的，世界級帽子大王大老闆，變成剩18個員工的小間旅行社，你說這麼大的變化，他也是走過來，再重新出發，很不簡單的一位。